Ácidos
Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos
constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (C=O). Se
puede representar como COOH ó CO2H.
PROPIEDADES
FISICAS
Solubilidad
El grupo carboxilo-COOH- confiere carácter polar a los
ácidos y permite la formación de puentes de hidrogeno entre la molécula de
acido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxigeno
en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de acido se unan entre sí
por puente de hidrogeno doble, formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxilicos
alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del
acido dodecanoico o acido laurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos
insolubles en agua.
Punto de Ebullición
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición
elevados debido a la presencia de doble puente de hidrogeno.
Punto de Fusión
El punto de fusión varía según el número de carbonos,
siendo más elevado de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los
ácidos propionico, butírico y valerico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente.
Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de
carbono interfiere en la asociación entre moléculas. Los ácidos mono
carboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos
respecto a los ácidos alifáticos. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos
presentan poco olor.
PROPIEDADES
QUIMICAS
Formación de hidrólisis de nitrilos
Los mejores reactivos para convertir los ácidos
carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo(SOCl2) y el cloruro
de oxalilo(COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al
producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62°C y
se evapora de la mezcla de reacción.
Síntesis y empleo de cloruros de ácido
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en
esteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con
catálisis ácida.
Condensación de los ácidos con los alcoholes.
Esterificación de Fischer.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos
carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intercambio en
esta reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que
el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos
Un método general para preparar cetonas es la reacción de
un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar
cetonas.
Descarboxilación de los radicales carboxilato
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en
halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción
de Hunsdiecker.
USOS
DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido acrílico
el ácido acrílico es el material de partida para fabricar
plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes
Ácido benzoico
El ácido benzoico se combina con el ácido salicílico en
forma de pomada con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la
piel.
Ácido fumárico
Se utiliza en el procesado y conservación de los
alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas,
barnices y resinas sintéticas
Ácido oleicoJunto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.
Ácido salicílico
Los compuestos salicílicos medicinales empleados
como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el
fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol,
respectivamente.esencia de Wintergreen,
Ácido caprílico o Ácido undecilénico
fungicida contra diversos hongos.
Ácido esteárico
utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al
agua, desecantes de barnices, y en la fabricación de velas de parafina.
Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule
con otras sustancias también se usa en la
polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.
Ácido etanoico o Ácido acético
El ácido acético se utiliza en la producción de acetato
de rayón, plásticos, películas fotográficas, disolventes para pinturas y
medicamentos como la aspirina.
Ácido láctico
El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación
de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie.se utiliza para elaborar
queso, chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros productos
alimenticios.
Ácido málico
Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros
muchos frutos, así como en los vinos. También se emplea en medicina, en la
fabricación de ciertos laxantes y para tratar afecciones de garganta
Ácido metanoico o Ácido fórmico
El ácido metanoico se utiliza a gran escala en la
industria química, al igual que para la obtención de tintes y curtidos. En la
naturaleza el ácido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las
ortigas.
Ácido oxálico
Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en
especial en la determinación de magnesio y de calcio. También se emplea en
tintorería, en el curtido de pieles, en síntesis de colorantes y como decapante
Ácido palmítico
se encuentra en una gran
proporción en el aceite de palma, de ahí su nombre. Se utiliza en aceites
lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y en la
fabricación de jabón.
Ácido cítrico
Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles
un agradable sabor ácido. También se utiliza en fármacos, para elaborar papel
cianotipo, en imprenta textil y como agente abrillantador de metales
Se utiliza en la fabricación
de lacas, colorantes, en perfumería y en medicina.
Ácido tartárico
se emplea como aderezo en
alimentos y bebidas. También se utiliza en fotografía y barnices
RIESGOS
ACIDO ACETICO: Causa dolor de garganta, vómito,
diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo.
ACIDO SULFURICO: La cantidad fatal para un
adulto es seis gramos del ácido concentrado. Puede causar daño pulmonar grave,
quemaduras e irritación.
ACIDO BENZOICO: En personas sensibles se
pueden producir reacciones alérgicas.
BENEFICIOS
Los ácidos carboxílicos participan directamente en
diversos procesos fisiológicos de la planta como respiración, fotosíntesis y
absorción de nutrientes, por lo que la aplicación de éstos influye directamente
en el rendimiento y calidad de los cultivos, aportando además nutrientes como
el calcio, el cual provoca el desarrollo óptimo del fruto.
Cabe mencionar que también inciden directamente en la
intensidad fotosintética y respiratoria al dinamizar ciclos metabólicos por
efectos de activación enzimática en forma secuenciada.
La utilización de ácidos carboxílicos al suelo
proporciona a la raíz la capacidad necesaria para asimilar nutrientes y agua al
ritmo necesario, propiciando el incremento de la presión osmótica y el aumento
de concentraciones de nutrientes, que son detonantes de la síntesis de cito
quininas radiculares
BIBLIOGRAFIA