ALDEHÍDOS
Los aldehídos constituyen
una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional
carbonilo dentro de la estructura de la molécula,
acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno
ALIFATICOS
Es el formaldehido(CH2O),es el único que
posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo y hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto
de la clase.El segundo miembro se llama acetaldehído(CH3CHO) de
estructura.
AROMATICOS
En los aldehídos aromáticos el
primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado al grupo
carbonilo. En dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical
alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.
USOS DE LOS ALDEHIDOS
Los aldehídos están ampliamente
presentes en la naturaleza grandes variedades de ellos son
de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un
grupo aldehído.
Los usos
principales de los aldehidos son:
la fabricación de resinas, plásticos, solventes,
pinturas, tinturas, perfumes y esencias.
El glutaraldehido se usa como:
desinfectante en frío (Instrunet®) y el curtido de
pieles.
El aldehido vanílico (vainilla)se usa
en:
Industria
de alimentación y perfumería.
El acetaldehido se usa:
en la industria química en una inmensa cantidad de
procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.
El formaldehido se usa en:
a)Fabricación
de plásticos y resinas
b)Industria
fotográfica, explosivos y colorantes
c)Como
antiséptico y preservador
El
furfural se usa como:
a) Fabricación de plásticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanización.
a) Fabricación de plásticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanización.
La
acroleina se usa en:
a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos
b) Industria textil y farmacéutica.
a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos
b) Industria textil y farmacéutica.
c) Producción de piensos.
PROPIEDADES DE LOS
Físicas
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y
penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los
aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable;
mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído
con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el
etanol de peso 46 hierve a 78°C.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende
de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad
significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la
insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la
estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
Químicas
El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa
en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química
de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar
someramente algunas de sus reacciones características.
Por contacto con
hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno
del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los
enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.
Reducción
a hidrocarburos
Los aldehídos pueden
ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en
presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se
trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de
la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.
Polimerización
Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por
ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la
de congelación (-92°C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en
agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se
conoce comoparafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se
vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.
También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o
acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.
Los aldehídos también
sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular
del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación
de un nuevo compuesto.
RIESGOS
Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e
irritantes.
El glutaraldehido: Es causante de dermatitis alérgicas.
Los principales
efectos del formaldehido son: irritación
de las vías respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha
propuesto como potencialmente cancerígeno (ca. nasal en ratas).
En los RPA para puestos de
trabajo con exposición a formaldehido, se descartarán: personas
con alteraciones respiratorias y cutáneas.
Los efectos nocivos
del furfural son, fundamentalmente: irritativos
respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo
limitado de toxicidad).
El principal riesgo
de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la
cultivan (en algunos países está considerada como enfermedad profesional).
Dos fuentes
importantes de exposición a la acroleina son: el
humo del tabaco (cáncer de pulmón) y el uso de aceites recalentados (tumores
digestivos).
El principal efecto de la acroleina es: irritación
muy grave de vías respiratorias (de efectos irrecuperables) y cutánea.
La acroleina se considera como: uno de los más importantes factores
etiológicos de las lesiones bronquiales crónicas.
El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando
también como narcótico sobre el SNC.
El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del alcohol etílico y se ve
potenciado por disulfiram, cianamida y dimetilforfamida (efecto antabús).
La intoxicación crónica por acetaldehido es: similar a la del alcoholismo crónico.
La exposición repetida a vapores de acetaldehido causa: dermatitis y
conjuntivitis.
BENEFICIOS
En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias
para los sistemas vivos son aldehídos y cetonas. En la industria química se
sintetizan grandes cantidades de tales compuestos, que se usan como solventes o
como materias primas para una multitud de otros productos.
BIBLIOGRAFIA