cetonas
Tienen el
mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono secundario,modifica
su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La primera,la propanona que
se conoce con el nombre común de acetona se halla en pequeñas proporciones
en la sangre.La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso
Roquefort.
Usos
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es
la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas,
aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás.En la vida doméstica es el disolvente por excelencia para
las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de
los tubos de PVC.
Muchos aldehídos y
cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído(olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de
anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico
(esencia de canela).
De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los
aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria
de la perfumería. Interviene en la fabricación de
celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y
colorantes.
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PROPIEDADES
FÍSICAS
Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11
son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble
en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las
primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de
carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas
alifáticas son menos densas que el agua.La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.Los compuestos
carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición
de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de
cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la
cadena disminuye la solubilidad.
QUÍMICAS
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono
secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por
oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos
ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes
secundarios.No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al
(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio
que al ser tratado con agua da origen a un alcohol.
RIESGOS
La
penetración en el organismo se realiza de forma fundamental a través de la VIA RESPIRATORIA Y CUTANEA.
a)IRRITANTE DE LA MUCOSA OCULAR Y VIAS RESPIRATORIAS
b)DERMATITIS IRRITATIVA. EFECTO DEPRESOR DEL S.N.C.
c)TRASTORNOS DIGESTIVOS. NEUROPATIA PERIFERICA
Efectos agudos de las cetonas: a) IRRITACION DE LAS VIAS RESPIRATORIAS
b)SINTOMÁS ANESTESICOS (DESORIENTACION, DEPRESION, PERDIDA DE CONOCIMIENTO, CEFALEAS, MAREOS, VOMITOS)
Efectos crónicos de las cetonas: DERMATITIS (PIEL SECA AGRIETADA Y ERITEMATOSA)
La metil-n-butilcetona esta dotada de una potente acción NEUROTOXICA PERIFERICA. El responsable de esta neurotoxicidad es su principal metabolito: 2, 5 HEXADIONA.
La mayor parte de los aldehídos y cetonas pueden causar irritación de la
piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en
los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática
insaturada y en los miembros con sustitución halógena.
beneficios
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Este compuesto también se forma en el organismo en
grandes cantidades cuando una persona se somete a hambrunas prolongadas o
cuando la persona es diabética, y se genera un estado de cetosis y acidosis. El
importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona
(hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así
como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
bibliografia